陈洁如是蒋介石和宋美龄结婚之前的夫人，也是继元配毛福梅和侧室姚冶诚之后的又一伴侣。蒋介石于1922年和陈洁如结婚，1927年离婚，前后共同生活了6年。
过去都认为，本世纪20年代初的蒋介石尚未发迹，只是浪迹江湖。赚钱之余，逛逛长三堂子，寻求声色之娱，填补身心空虚。在那里，邂逅陈洁如。这种说法看来根据也不足。
据《陈洁如回忆录》说，蒋介石遇到陈洁如是在张静江家中。因为陈洁如的好友朱逸民嫁给张静江做续弦，陈洁如常常去看望她。1919年暑假的一天，孙中山和蒋介石、戴季陶看望张静江，在张府陈洁如首次遇到蒋介石。陈洁如当时才13岁。蒋介石对陈洁如很感兴趣，在张家大门口等着陈洁如并要陈的地址以便去看望她。陈洁如故意说错自己的地址，但蒋是个有心计的人，居然找到了陈的家。在陈洁如母亲的干预下，蒋介石没能和陈洁如交上朋友。
也许是对自己14岁初婚的联想，蒋介石竟对陈洁如一见钟情，一次在张家狭路相逢，蒋介石逼着陈洁如表态。陈洁如终于答应和蒋介石约会，但第一次约会蒋介石把陈洁如带到一家包好的旅馆房间，陈洁如十分恐惧，夺门逃走。
