看来，最终两人之牵手婚姻，固有家族之人做幕后推手，亦是出于两人相慕之真情。但此桩婚姻之“政治”性亦不言而喻。
1927年12月1日，蒋介石、宋美龄正式在上海结婚，新郎实岁四十，新娘三十岁。当天，上海《申报》刊登了两则启事，一是蒋宋联姻，一是蒋介石的离婚声明，声明称：“毛氏发妻，早经仳离；姚陈二妾，本无契约。”
《蒋宋情与爱》（根据蒋日记整理）作者东华大学教授陈进金说：“很有情爱的一段话，在他(蒋介石)日记里头写出来，甚至我还在《爱记》里头看到一段比较有趣的，12月1号结婚，结果12月2号他整天都在新房没有出来，蛮有意思的，他甚至在他的日记上写道：乃知新婚之甜蜜，是没有任何事情可以比拟的。”
“因为白天负责军国、党国大事的运筹帷幄很无聊、非常地苦闷，
他晚上在跟夫人睡觉前，他们甚至还会谈谈，讲一些鬼故事，他在里头（《爱记》）就讲，跟夫人讲一些鬼故事，所以他可以来排遣，一足以遣怀，说可以来排除空虚苦闷无聊的情形。”
蒋宋婚事，对宋氏家族固然影响至大，成就所谓四大家族之三大家族。但宋美龄对蒋的影响，也极为巨大，近代中国诸多事件中都可以窥见宋三小姐的身影。有学者认为，宋美龄对蒋的正面影响，可说涵盖了思想、政治、外交和宗教信仰四个层面。在思想上，她拓宽了蒋的国际视野和现代知识；在政治上，巩固了江浙财阀对蒋的支持，并以个人的魅力与机智助蒋化解大小危机，西安事变即为一例。美国《时代》周刊如此评价这桩婚姻：仅仅一个家族的触须就分别伸向了中国伟大的首任大总统、今世的征服者、位高权重的财政部长以及中国先哲的75代孙。
曾强烈反对宋美龄与蒋介石结婚的宋庆龄，1940年在香港时，对美国记者斯诺说过一句颇为公允的话，她说，蒋和宋的婚姻，“一开始并无爱情可言，不过我想他们现在已有了爱情，美龄真心诚意地爱他，蒋也真心诚意地爱她。如果没有美龄，蒋会变得更糟糕。”
宋美龄之于蒋介石，其意义绝不止于伴侣，只有宋美龄才敢于在老虎头上动土，也只有她能逗蒋哈哈大笑。蒋氏夫妇的情感属于老而弥坚那种。到台湾后，他们才似乎真正开始了一种相随相伴的恩爱生活。这也是两个人除了在饮食与夜生活中不能同步的问题外，少见的一致。两人时常在自己的官邸莳花弄草。
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