吻“甜得像巧克力”
无论如何，回忆总是甜蜜的。1989年，米歇尔认识了到律师事务所实习的奥巴马，并担任奥巴马的业务指导，成了比自己大3岁的奥巴马的老师。在随后的几个星期里，他们每天都见面：在法律图书馆，在咖啡厅，或是某次事务所特意为夏季实习生组织的郊游。
当时的米歇尔非常勤奋，常常加班，她的办公室的灯光常常在周围的一片黑暗中独自璀璨，正是这灯光使奥巴马魂牵梦绕，因为奥巴马也很勤奋，也常常加班，他为不远处的另一处灯火着迷。有一天，他向米歇尔表白：“愿你的这盏灯永远为我长明。”米歇尔最初拒绝了奥巴马的约会。在她看来，办公室恋情存活的可能性并不大。但奥巴马锲而不舍，他不断邀请米歇尔外出。
在一次公司组织的野炊后，米歇尔开车送奥巴马回住所。奥巴马提出去街对面给米歇尔买冰淇淋，于是，在那个夏日湿热的午后，两人坐在路边上享用蛋卷冰淇淋。奥巴马说想去米歇尔家里拜访，米歇尔欣然允诺。在那里，他们的吻“甜得像巧克力”。
三年后，也就是1992年，他们结婚了。
他的初恋
奥巴马在年轻时第一位认真交往的女友是麦克尼尔。奥巴马在加利福尼亚州的西方学院认识了麦克尼尔，两人当时都在这个学院读书，并且都参与了一本文学杂志的编辑工作。那个时候，麦克尼尔只有20岁，出身中上阶层白人家庭的她热爱文学，当时被奥巴马对大诗人艾略特的独到见地所吸引。
