5月16日 前“国安会秘书长”苏起接受《联合报》专访时指出，两岸已建立近20条沟通管道，除大部分事务性公开联系机制外，还有少数“秘密政治管道”，“李登辉、陈水扁执政时期，两岸密使几乎是半公开秘密”。

　　《联合报》公布岛内25个县市民调结果，施政满意度方面，高雄市长陈菊、苗栗县长刘政鸿、高雄县长杨秋兴达到“五星级”；宜居城市方面，花莲县、宜兰县、台中市位列前三名。

　　5月17日 第63届世界卫生大会(WHA)于瑞士日内瓦举行，台湾再度以观察员身份出席。期间，卫生部长陈竺与台“卫生署长”杨志良就两岸卫生交流合作进行商谈。

　　瑞士洛桑国际管理学院(IMD)公布2010年世界竞争力年鉴，台湾从第23名升至第8名，创历年最佳。

　　5月18日 台湾高等法院台南分院就民进党台南市议员王定宇袭击海协会副会长张铭清一案做出终审宣判，决定维持一审4个月有期徒刑判决。

　　台“立法院”三读通过“立法院职权行使法修正案”，规定未来“总统”、“副总统”若因失言或失职经过一定程序可遭弹劾，不再限“内乱”域“外患”罪。

　　5月19日 马英九在就职两周年记者会上表示，两年来实现坚持清廉与法治、杜绝违法滥权、推动政经改革、朝野包容对话、开放两岸“三通”、“拓展国际空间”等6大改变，未来将朝向“创新强国”、“文化兴国”、“环保救国”、“宪政固国”、“福利安国”、“和平护国”等“六国论”方向施政，实现“黄金十年”荣景。

　　5月20日 “行政院研考会”公布数据显示，马英九所提414项政见已完成114项，约占28％，“执行中”项目约占65％，约64％已完成或有阶段性成果。

　　“主计处”统计显示，台首季GDP增长率高达13.27％，创1978年来单季最高纪录，预计全年GDP增长率可达6.14％。

　　谢长廷发起“520上街头、ECFA要公投”静坐活动，批评马“带领台湾到错误偏差方向”，并称“ECFA是最大偏差”，要求交付“公投”。

　　5月21日 陈水扁律师郑文龙表示，已将陈水扁家族海外赃款中的第一笔100万美元款项汇至特侦组账户。舆论认为，此举有利陈水扁在6月11日二审宣判后获得“保释出狱”。

　　5月22日 两岸航空部门工作会议达成多项共识，包括每周增加客运100班、货运20班，新增上海虹桥、河北石家庄2处客运航点，南京、厦门、福州、重庆4个货运航点等。

　　5月23日 蔡英文在民进党第13届党主席选举中以7.8万票、逾90％得票率顺利连任，并随即宣布带职参选新北市。

　　马英九进驻“中央防灾应变中心”，进行重大灾情模拟演练。这是台“政经兵推”主题首度由因应两岸军事冲突变为防治自然灾害，象征两岸关系已大幅缓和。

　　四川省委书记刘奇葆率团访台，展开以“参访致谢、交流合作”为主题的“天府四川宝岛行”活动。

　　5月24日 《远见》杂志调查显示，5月“台湾民心指数”为43.0，政治信心指数为47.2，经济信心指数为38.8，分别较上月上升0.5点、0.6点、0.5点。其中执政信任指数上升0.8点达45.1，民进党整体信任指数下跌1.4点至46.2。

　　“主计处”公布数据显示，台4月失业率为5.39％，较3月下降0.28个百分点，创15年来最大降幅。

　　5月25日 蔡英文出席“台教会”活动时声称，“中华民国”是一个“流亡政府”。这是蔡首次就“中华民国”定位表态，受到各界高度关注。

　　民进党中执会通过决议，提名蔡英文参选新北市长、苏贞昌参选台北市长、苏嘉全参选大台中市长、陈菊参选大高雄市长、赖清德参选大台南市长。

　　5月26日 马英九在国民党中常会上重新聘请朱立伦出任副主席，并对其他6位副主席督导辅选五都进行责任分工。

　　台“国防部”表示，两岸军事互信机制须遵循执政当局的两岸政策逐步推动，不预设时程表，现在主客观条件尚未成熟，仍需循序渐进推动。

　　“台港经济文化合作策进会”正式揭牌运作。

　　5月28日 台“立法院”三读通过所得税法修正案，将企业营所税调降至17％，预计可创造690亿元新台币的经济效益。

　　5月29日 《远见》杂志民调显示，58.3％的民众认为民进党应该在未来两年内调整大陆政策，较去年底增加7.1个百分点。

　　前“美国在台协会理事主席”卜睿哲表示，两岸签署ECFA有助台湾成为区域经济一员，避免遭边缘化。

　　5月30日 民进党发言人蔡其昌指出，“幸福生活”是5都选战的关键诉求，绿营将以地方执政能力对抗蓝营“中央”执政政绩。

　　5月31日 海峡两岸旅游交流协会宣布，将内蒙古、西藏、甘肃、青海、宁夏、新疆6省区列入大陆居民赴台旅游第三批开放省市，自7月18日执行。

　　国民党荣誉主席连战表示，两岸问题是综合性与历史性问题，尽管现阶段经济问题很重要，但不能回避政治问题，须务实面对。